2021至22赛季英格兰足总杯第4轮，曼联在老特拉福德球场迎战英冠球队米德尔斯堡。经过点球大战后，米德尔斯堡最终以9比8淘汰曼联晋级。在常规赛中，C罗罚丢点球，桑乔率先破门，米德尔斯堡通过争议手球由克鲁克斯扳平，加时赛，双方都没进球，以1比1结束。点球大战前7轮双方都命中，第8轮小将埃兰加打飞导致曼联被淘汰。
米德尔斯堡自2017年夏天从英超降级后，两队就没有过交锋。两队在足总杯有过9次交锋曼联5胜3平1负，米德尔斯堡仅在2002年1月在主场赢过1次。曼联本场除了门将使用二门迪恩-亨德森外，其他位置没有做保留派出了最强阵容，博格巴伤愈时隔3个月再为曼联出战，C罗、桑乔、B费和拉什福德组成攻击线。
比赛第19分钟，迪科斯蒂尔禁区内撞倒博格巴，裁判判罚点球，C罗起跑射门，皮球稍稍偏出了左侧立柱。第25分钟，B费在中圈弧位置上长传给左路的桑乔，后者在禁区内稍作调整，过掉对方防守球员后小角度打门，皮球应声入网，曼联打破场上僵局1比0。第30分钟，C罗前场分球，B费接球后直塞，拉什福德在大禁区弧顶处直接起脚打门，皮球飞入球网，边裁举旗示意，拉什福德接球时处于越位位置，进球无效。半场比赛结束，曼联在主场以1比0暂时领先米德尔斯堡。
下半场第63分钟，米德尔斯堡发动快速反击，沃特摩尔停球后传球至禁区，克鲁克斯后点铲射空门得手，米德尔斯堡1比1将比分扳平。镜头显示，沃特摩尔在传中前已经手球，但裁判判罚进球有效。90分钟比赛结束，曼联在主场以1比1战平米堡，比赛进入加时。
第101分钟，伊兰加在大禁区前沿被放倒，裁判判罚功放有利比赛继续，随后卢克-肖在底线附近铲射，皮球打在边网上弹出。第118分钟，达洛特右侧将球罚入禁区，麦克托米奈头球攻门，皮球被对方门将托出横梁。120分钟比赛结束，曼联在主场以1比1战平了米德尔斯堡，比赛进入了点球大战。
点球大战米德尔斯堡先罚。第1轮，麦克奈尔罚入，马塔也罚入。第2轮，帕耶罗罚入，马奎尔也罚入。第3轮，霍森罚入，弗雷德也罚入。第4轮，塔维尼尔罚入，C罗也罚入。第5轮，班巴罚入，B费也罚入。
第6轮，沃特摩尔罚入，麦克托米奈也罚入。第7轮，弗莱罚入，达洛特也罚入。第8轮，佩尔蒂耶也罚入，而埃兰加主罚打飞。点球米德尔斯堡8比7，总比分米德尔斯堡9比8淘汰曼联晋级。
