欧冠小组赛B组第5轮，马德里竞技坐镇主场迎战AC米兰。上半场比赛两队均未能取得进球，下半场比赛凯西助攻梅西亚斯头球破门，最终米兰1比0战胜马竞，取得本赛季欧冠首胜，马竞则是三连败。
马竞和米兰此前在欧冠联赛中有过3次交锋，3场比赛全由马竞取胜。此役，马竞格列兹曼解禁复出搭档苏亚雷斯出任锋线，卡拉斯科、德保罗登场；米兰吉鲁单箭头，伊布则替补待命。
第21分钟，凯西传球，卡卢卢禁区内头球攻门被奥布拉克化解。第38分钟，克鲁尼奇禁区右侧接萨勒马克尔斯传球后右脚打门偏出。上半场比赛结束，双方0比0互交白卷。
场上僵局在第87分钟终于被打破，凯西左路传中，梅西亚斯门前中路头槌入网，国米取得1比0领先。此后，双方均无建树。全场比赛结束，米兰客场1比0绝杀马竞，赢得本赛季欧冠首胜。
此轮后，利物浦5战全胜积15分，早早锁定小组头名；波尔图尽管本轮客场0比2负于利物浦，仍然以1胜2平2负的成绩积5分排名小组第二；客场复仇马德里竞技的AC米兰拿到首胜，两队均取得1胜1平3负的成绩，积4分，由于客场进球规则取消，红黑军团排名小组第三，床单军团排名小组垫底。
由于波尔图、AC米兰和马德里竞技最后一轮比赛前仅相差1分，所以3支球队都有机会晋级欧冠16强。AC米兰的出线条件是，必须主场拿下利物浦，且波尔图无法赢球，如果马德里竞技赢球的话，那么红黑军团的净胜球要更多才行。
波尔图出线条件是主场拿下马德里竞技即可，而马德里竞技出线形势是客场拿下波尔图，同时寄望于AC米兰主场无法击败利物浦，或者红黑军团拿到3分的情况下，净胜球要少于床单军团。
因此波尔图、AC米兰和马德里竞技等3支球队，均有机会晋级欧冠16强，也都有可能“降级”踢欧联杯，同样都有可能小组垫底出局，唯有波尔图握有出线主动权。
